伦纳德成为NBA开赛前的热门话题，美国媒体曝光了他和舅舅Dennis Robertson在2019年率领多伦多猛龙夺冠后向多支球队提出超出NBA劳资协议规定的高要求。

在2019年，伦纳德带领猛龙夺得总冠军并摘得总决赛MVP后，他成为一名自由球员，引发了洛杉矶湖人、洛杉矶快船和猛龙之间的竞争。最终，他选择了加盟快船。

据报道，伦纳德的团队在与快船进行谈判时，除了要求通过交易获得保罗·乔治外，还提出了要求包括球队股权、私人专机、豪宅以及代言收入保障等超出联盟规定的条件，并向湖人和猛龙提出了同样的要求。

消息人士透露，当时湖人和猛龙已经对此表示不满，但快船在某些条件上做出让步，最终成功地签下了伦纳德。

关于这一情况已有相关报道，然而近期NBA针对伦纳德与金融公司赞助商展开了调查。